Zur Chemie des Ecdysons, VI: Reaktionen des Ecdysonmoleküls

Abstract Im Ecdyson läßt sich die α.β‐ungesättigte Ketongruppierung nicht katalytisch hydrieren. Durch Perjodat‐Oxydation wird eine Glykolgruppierung nachgewiesen. Salzsäure spaltet aus dem Ecdysonmolekül unter milden Bedingungen zwei Moleküle Wasser ab; dabei entsteht ein Δ 7.14 ‐6‐Keton, das sich in ein Δ 8(9).14 ‐6‐Keton umlagert. Aus den Versuchen wird geschlossen, daß das Ecdyson ein Δ 7 ‐6‐Keton der 5α‐ oder 5β‐Cholestan‐Reihe mit Hydroxylgruppen in 14 und 25 ist. Das Massenspektrum macht eine Hydroxylfunktion in 22 wahrscheinlich. Aus Analogiegründen wird eine Hydroxylgruppe in Stellung 3 angenommen; die letzte Hydroxylgruppe muß dann in 2 oder 4 lokalisiert sein.

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