Die Konstitution der Lycotetraose

Abstract Das Tetrasaccharid Lycotetraose, das im Tomatin mit Tomatidin verknüpft ist, ließ sich strukturell aufklären, indem 1. Tomatin, 2. das daraus durch Abspaltung von D ‐Xylose gewonnene Glykosid (β 1 ‐Tomatin) und 3. das xylosefreie Trisaccharid (Lycotriose), letzteres nach katalytischer Hydrierung zum Lycotriit, mit Methyljodid und Silberoxyd in Dimethylformamid permethyliert wurden. Aus den Spaltstücken der permethylierten Verbindungen, die kristallisiert erhalten wurden, ergibt sich für die Lycotetraose die verzweigte Konstitution einer β‐ D ‐Glucopyranosyl(1 → 2 Glucose )‐β‐ D ‐xylopyranosyl(1 → 3 Glucose )‐β‐ D ‐glucopyranosyl(1 → 4 Galaktose )‐α‐ D ‐galaktopyranose und damit für das Tomatin die Formel I. Auch aus Demissin läßt sich, unter Abspaltung von D ‐Xylose und des Aglykons, kristallisierte Lycotriose gewinnen.

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