Thioglycosides as Potential Glycosyl Donors in Electrochemical Glycosylation Reactions. Part 2: Their Reactivity Toward Sugar Alcohols.
G.G.A. Balavoine
Laboratoire de Chimie Organique des éléments de transition (URA CNRS 255), Institut de Chimie Moléculaire d'Orsay, Université de Paris-Sud, Bt 420, F-91405, ORSAYSabine Berteina‐Raboin
Laboratoire de Chimie Organique multifonctionnelle (URA CNRS 462), Institut de Chimie Moléculaire d'Orsay, Université de Paris-Sud, Bt 420, F-91405, ORSAYAurore Gref
Laboratoire de Chimie Organique des éléments de transition (URA CNRS 255), Institut de Chimie Moléculaire d'Orsay, Université de Paris-Sud, Bt 420, F-91405, ORSAYJ. Fischer
Laboratoire de Chimie Organique multifonctionnelle (URA CNRS 462), Institut de Chimie Moléculaire d'Orsay, Université de Paris-Sud, Bt 420, F-91405, ORSAYAndré Lubineau
Laboratoire de Chimie Organique multifonctionnelle (URA CNRS 462), Institut de Chimie Moléculaire d'Orsay, Université de Paris-Sud, Bt 420, F-91405, ORSAY
1995en
ABI
Аннотация
Abstract Constant potential electrolysis of the glycosyl donors p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (1) and p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside (4) in dry acetonitrile in the presence of various primary and secondary sugar alcohols, performed in an undivided cell, gave β-linked disaccharide derivatives selectively in good yields. Oxidative coupling of p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside (2 1) with p-methoxybenzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside (16) gave selectively the α-linked disaccharide 22 in good yield.
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