Lupinen‐Alkaloide, VIII. Zur Konfigurationsbestimmung von Chinolizidin‐Derivaten

Abstract Es wird eine charakteristische Bandengruppe im IR‐Spektrum beschrieben, die in Piperidinderivaten nur dann auftritt, wenn mindestens zwei nachbarständige axiale CH‐Bindungen in trans ‐Stellung zum einsamen Elektronenpaar am Stickstoff stehen. Dies ist z. B. in trans ‐Chinolizidin‐Ringen der Fall, aber nicht, wenn, durch Konstitution und Konfiguration eines Moleküls bedingt, ein cis ‐Chinolizidin‐Ringsystem vorliegt. Durch Synthese deuterierter Basen läßt sich die fragliche Bandengruppe eindeutig zuordnen.

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