МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ НАПРАВЛЕНИЙ ФРАГМЕНТАЦИИ N,N′-ГЕКСАМЕТИЛЕН БИС-[(ОРТО-КРЕЗОЛИЛО)-КАРБАМАТА]

Карбаматные и бис-карбаматные соединения представляют собой важный класс органических веществ, обладающих широким спектром применения в медицине, сельском хозяйстве и промышленности. Они используются в составе лекарственных препаратов как ингибиторы холинэстеразы при терапии болезни Альцгеймера, глаукомы и миастении, а также в качестве действующих веществ пестицидов, фунгицидов и гербицидов. Кроме того, карбаматы применяются в лакокрасочной и химической промышленности в качестве исходных материалов, промежуточных соединений и растворителей. Актуальность исследований в области карбаматных соединений обусловлена их высокой биологической активностью и разнообразием практического применения, а также необходимостью подтверждения их структуры современными аналитическими методами. Целью данной работы являлось исследование структуры N,N'-гексаметилен бис-[(орто-крезолило)-карбамата] (МЭЭ-1) методом масс-спектрометрии с целью подтверждения элементного состава, молекулярной массы и особенностей фрагментации. Эксперименты проводились с использованием масс-спектрометра Agilent Technologies 6420 в условиях ионизации по методу APCI, при температуре до 500 °C и диапазоне температур 150–320 °C. В результате анализа установлено, что ионизация молекулы МЭЭ-1 сопровождается фрагментацией по трём основным направлениям. Были идентифицированы ионы с массами m/z 383 (молекулярный ион), а также характерные фрагменты с m/z 249, 234, 293, 202, 158, 114, 100, 91, 59 и др. При фрагментации выделяются такие структурные элементы, как о-метилфенильный радикал, гексаметилендиамин, карбаматная группа и молекулы диоксида углерода. Квантово-химические расчёты распределения зарядов по Малликену показали, что наибольшая электронная плотность сосредоточена в области аминогруппы карбаматной группы, что подтверждает её роль как реакционного центра. Таким образом, масс-спектрометрический анализ позволил достоверно подтвердить структуру и молекулярную массу исследуемого бис-карбамата МЭЭ-1. Полученные результаты имеют важное значение для дальнейшего изучения физико-химических и биологических свойств данного соединения. Применяемая методика может быть использована для анализа и структурной идентификации других производных карбаматов, что открывает перспективы для разработки новых фармакологически активных веществ и функциональных материалов. Carbamate and bis-carbamate compounds are an important class of organic compounds with a wide range of applications in medicine, agriculture, and industry. They are used in pharmaceuticals as cholinesterase inhibitors in the treatment of Alzheimer's disease, glaucoma, and myasthenia, as well as in pesticides, fungicides, and herbicides as active ingredients. Additionally, carbamates are utilized in the paint and varnish industries, as well as the chemical industries, as starting materials, intermediates, and solvents. The relevance of research in the field of carbamate compounds is due to their high biological activity and variety of practical applications, as well as the need to confirm their structure using modern analytical methods. This work aimed to study the structure of N,N'-hexamethylene bis-[(ortho-cresolyl)-carbamate] (MEE-1) by mass spectrometry in order to confirm the elemental composition, molecular weight, and fragmentation features. The experiments were carried out using an Agilent Technologies 6420 mass spectrometer under APCI ionization conditions, at temperatures up to 500 °C and a temperature range of 150–320 °C. The analysis showed that ionization of the MEE-1 molecule is accompanied by fragmentation in three main directions. Ions with masses of m/z 383 (molecular ion) were identified, as well as characteristic fragments with m/z 249, 234, 293, 202, 158, 114, 100, 91, 59, etc. During fragmentation, such structural elements as the o-methylphenyl radical, hexamethylenediamine, carbamate group, and carbon dioxide molecules are released. Quantum-chemical calculations of the Mulliken charge distribution showed that the highest electron density is concentrated in the region of the amino group of the carbamate group, which confirms its role as a reaction center. Thus, mass-spectrometry analysis allowed us to reliably confirm the structure and molecular weight of the studied bis-carbamate MEE-1. The results obtained are important for further study of the physicochemical and biological properties of this compound. The applied technique can be used for analysis and structural identification of other carbamate derivatives, which opens up prospects for the development of new pharmacologically active substances and functional materials.

Hali tarjima qilinmagan